会社をいつ辞めればいいか迷う20代へ 退職タイミングの判断基準とステップ

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「転職したい気持ちはあるのに、いつ会社を辞めればいいかだけが決まらない」「辞めたい気持ちはあるが、今のタイミングで本当に大丈夫なのか自信がない」と悩みを抱えたままになりやすいのが、退職タイミングをめぐる悩みの典型な姿です。「今じゃないが、いつか辞める」と思い続けながら、数か月・数年と時間が過ぎていく経験を持つ方も少なくありません。

厚生労働省「令和6年雇用動向調査」の結果では、20代は他の年代と比べて転職入職率が高い年代の一つであり、転職が特に活発な時期であることが示されています。一方で、「辞めたいが、なんとなくタイミングがわからず踏み出せない」と感じている方も多いのが現実です。

この記事では、転職支援実績を持つ国家資格キャリアコンサルタントが、退職タイミングの考え方と具体的な準備ステップを解説します。

退職タイミングで悩みやすい理由

退職タイミングを決めにくい背景には、いくつか共通した要因があります。それぞれを整理することで、自分の状況に合った判断基準が見えやすくなります。

一つ目は「今の仕事への負い目」です。プロジェクトの途中や引き継ぎのことを考えると、「今辞めていいのか」と踏み切れなくなる方は多いものです。ところが、転職に完璧なタイミングは存在せず、どのタイミングにも一定のリスクや課題は必ず伴います。

二つ目は「辞めた後の収入への不安」です。退職後にすぐ内定が出る保証はなく、転職活動が長引くことへの恐れから踏み切れない方は少なくありません。この不安については、後述の「在職中に転職活動を進める」という方法である程度解消できる場合が多くあります。

三つ目は「周囲へのしがらみや帰属意識」です。周囲から「まだ早い」「もったいない」と言われることへの恐れが、判断を先送りにしている場合もあります。ただし、退職・転職は個人のキャリアに関わる判断であり、その状況を変えられるのはあなた自身です。

退職タイミングを決める4ステップ

実際の退職・転職の流れをステップ形式で整理します。「いつ辞めるか」よりも、「どの順序で進めるか」を整理することが大切です。

ステップ1 在職中に転職活動を始める

大前提としてお伝えしたいのは、退職前に転職活動を始めることです。在職中に動き始めることで、経済的なリスクなく内定を比較し、自分の条件と照らし合わせた判断ができます。現職を続けながら活動することで、転職市場の感覚をつかんでおくことにもなります。

ステップ2 内定をもらってから退職を伝える

転職先から内定を受けた後に退職の意思を直属の上司に伝えるのが理想的な流れです。内定が出る前に退職を伝えてしまうと、転職先が決まらなかった場合に受入先がなくなるリスクがあります。内定を得た後に入社日を確認し、逆算して退職日を決めると、現実的な退職タイミングが導きやすくなります。

ステップ3 引き継ぎ期間を見越した退職日を設定する

上司に退職意思を伝える際は、引き継ぎに必要な期間を考慮した退職日を提示するとスムーズに進めやすくなります。一般的に、退職意思の伝達から1ヶ月程度の引き継ぎ期間を設ける方が多いです。就業規則によっては「1ヶ月前までに」「2ヶ月前までに」と定められている場合もあるため、事前に就業規則を確認しておきましょう。

ステップ4 退職日と入社日の調整を行う

内定承諾後および退職日が決まったら、転職先に入社希望日を伝え、双方が納得できる日程を調整します。「内定から1〜2ヶ月後に入社したい」という希望がある場合でも、転職先と丁寧に相談しながら進めることが大切です。不安な場合は転職エージェントが間に入って調整をサポートしてくれる場合もあります。

年間の退職タイミングについての考え方

退職する月を意識する方もいらっしゃるかもしれませんが、「退職に適した月」と「退職しにくい月」は最終的に内定と退職日のすり合わせ次第で変わります。よく耳にする「退職タイミングの通説」を整理しておきます。

• ボーナス後 ボーナス支給後に退職するかどうかは、ボーナスの支給要件（支給時に在職であることが条件かどうかなど）を事前に確認してから判断しましょう。ボーナスだけを目当てに在職を続けることにこだわりすぎると、最適な転職タイミングを逃してしまう可能性もあります

• 年度末・年度明け（3〜4月） 新卒入社や異動が多い時期のため、求人数自体は多い一方、競合も激しくなります。年度明けだから転職しやすいというわけではなく、転職先の求人内容を見て適宜判断しましょう

• プロジェクト終了後 担当業務の区切りのいいタイミングで退職することで、引き継ぎをスムーズに進めやすくなります。これまでの職場とのつながりを良好に保つ上でも大切な配慮です

在職中に転職活動を進めることのメリット

在職中に転職活動を始めることの最大のメリットは、現職の収入を保ちながら転職先を比較できることです。退職後に活動すると「早く決めなければ」と焦りが生じやすく、条件を妥協した内定を受け入れてしまうリスクもあります。一方、在職中の転職活動は、複数の内定を比較しながら自分に合った転職先を選べる余裕があります。

在職中の転職活動で気になる「時間がない」という声もよくあります。そんななか、転職エージェントの活用は大きな力になります。書類作成のサポートがあり、求人提案もしてもらえるため、忙しい中でも隙間時間を使って効率よく転職活動を進めやすくなります。

まとめ

退職タイミングに「完璧」はありませんが、「内定後に退職を伝える」という流れを守ることで、リスクを最小化しながら転職を進めることができます。大切なポイントをまとめます。

• 20代は転職市場が活発な年代であり、「いつか転職する」余地は十分にある

• 退職の最良の順序は「在職中に活動→内定受諾→退職意思伝達」

• 就業規則による通知期限を事前に確認し、引き継ぎ期間を見越した退職日を提示する

• 不安なときは転職エージェントに相談し、専門的なサポートを活用する

退職タイミングが決まらない最大の理由は「踏み出す前の不安」です。その不安は、専門家のアドバイスやエージェントとの対話を通じて整理しやすくなります。一人で抱え込むのではなく、まず一歩踏み出してみることから始めてみましょう。

よくある質問

Q. 退職意思は何ヶ月前に伝えるべきですか？

一般的には就業規則に基づいた期限（1ヶ月前が多い）が標準です。就業規則に「2ヶ月前までに通知」と明記されている企業もあります。まず就業規則を確認し、転職先の入社日と逆算して退職日を設定するとスムーズです。

Q. 履歴書に空白期間ができると不利ですか？

必ずしも不利ではありません。引き継ぎが必要なため数カ月退職が遅れたなど、合理的な理由があれば正直に説明することで理解を得やすくなります。それよりも、空白期間中に何をしていたか（転職活動・スキルアップなど）を語れる準備をしておくことが大切です。

Q. 在職中の転職活動が会社にバレることはありますか？

必ずしもバレるわけではありませんが、注意が必要です。就業時間中の応募操作や面接は避け、休憩・有給休暇を利用するのが望ましいです。また、SNSで転職活動中であることを公言するのは避けましょう。

Q. 転職先を決めずに退職するのはリスクがありますか？

収入が途絶えることで焦りから冷静な判断がしにくくなり、条件を妥協した内定を受け入れやすくなるリスクがあります。もちろん、就業環境が健康面や精神面で深刻な場合はやむを得ない場合もありますが、可能な限り在職中に活動を始めることをおすすめします。